十四烷基伯胺Tetradecylamine CAS2016-42-4

十四烷基伯胺簡介

十四烷基伯胺（Tetradecylamine），是一種重要的有機化合物，具有廣泛的應用領域。其化學式為C??H??NH?，分子量約為227.41 g/mol。作為一種脂肪族伯胺，十四烷基伯胺在結構上由一個十四碳的直鏈烷基和一個氨基組成。這種獨特的結構使其在多種工業應用中表現出良好的性能。

十四烷基伯胺通常呈現為無色至淡黃色的液體或固體，具體物理狀態取決于溫度和純度。它在水中的溶解性較低，但在許多有機溶劑中具有較好的溶解性。該化合物的密度約為0.83 g/cm3，熔點范圍大約在45°C至50°C之間，沸點則較高，通常在300°C以上。由于其良好的熱穩定性和化學穩定性，十四烷基伯胺常被用作表面活性劑、緩蝕劑以及在某些合成反應中作為催化劑。

在工業應用方面，十四烷基伯胺主要用于涂料、塑料、橡膠及潤滑油等行業。其優異的潤滑性和抗腐蝕性能使其成為這些行業中不可或缺的添加劑。此外，十四烷基伯胺還在制藥和化妝品等領域中發揮著重要作用。通過對其基本概念的了解，讀者可以更好地掌握這一化合物的特性及其潛在應用價值，從而為后續的深入探討奠定基礎。😊

十四烷基伯胺的化學性質

分子式與結構

十四烷基伯胺（Tetradecylamine）的分子式為 C??H??NH?，屬于直鏈脂肪族伯胺類化合物。其結構由一個十四碳的烷基鏈（CH?(CH?)??CH?–）連接一個氨基官能團（–NH?）。由于烷基鏈較長，該化合物表現出較強的疏水性，同時氨基的存在賦予其一定的親水性和反應活性。

物理性質

十四烷基伯胺通常為無色至淡黃色液體或低熔點固體，具體形態因純度和環境溫度而異。以下是其主要物理參數：

性質	數值與描述
分子量	227.41 g/mol
密度	約 0.83 g/cm3
熔點	45 – 50 °C
沸點	> 300 °C
外觀	無色至淡黃色液體或固體
溶解性	微溶于水，易溶于、等有機溶劑

化學性質

十四烷基伯胺作為伯胺，具有典型的胺類化學性質。其氨基官能團（–NH?）可參與多種化學反應，包括酸堿反應、烷基化反應、?；磻脱趸磻取＠?，在酸性條件下，它可以與強酸發生中和反應生成相應的銨鹽；在適當的催化劑存在下，也可與酰氯或酸酐反應生成酰胺類化合物。此外，由于長鏈烷基的存在，十四烷基伯胺還展現出良好的表面活性，使其適用于乳化、潤濕和分散等應用。

安全信息

盡管十四烷基伯胺在工業上廣泛應用，但其仍具有一定毒性，并可能對皮膚和黏膜產生刺激作用。因此，在使用過程中應采取適當的安全防護措施。以下是其安全相關信息：

安全屬性	描述
危險類別	刺激性物質
接觸途徑	吸入、皮膚接觸、誤食
防護措施	使用防護手套、護目鏡和呼吸設備；避免長時間暴露
儲存條件	密封保存，置于陰涼干燥處，遠離火源和強酸/強氧化劑
應急處理	如接觸皮膚，立即用大量清水沖洗；如誤食或吸入，應就醫并提供化學品安全說明書

綜上所述，十四烷基伯胺具有明確的分子結構和較為穩定的物理化學性質，這決定了其在多個工業領域的適用性。同時，合理控制其儲存和使用方式，有助于確保操作人員的安全性。

十四烷基伯胺的主要用途

十四烷基伯胺因其獨特的化學性質，在多個行業中得到了廣泛應用。以下將詳細闡述其在不同領域中的主要用途，并通過表格展示各個應用領域的關鍵功能和優勢。

工業制造

在工業制造領域，十四烷基伯胺作為重要的添加劑，廣泛用于涂料、塑料和橡膠等材料的生產過程中。其主要功能是改善材料的加工性能和終產品的物理特性。

應用領域	功能	優勢
涂料	提高涂層的附著力和耐久性	減少涂層開裂，增強耐候性
塑料	改善加工流動性	提高生產效率，降低能耗
橡膠	提高橡膠的彈性和耐磨性	增強產品使用壽命

潤滑油添加劑

在潤滑油行業，十四烷基伯胺作為添加劑，能夠顯著提高潤滑油的性能。其主要作用在于減少摩擦和磨損，延長設備的使用壽命。

應用領域	功能	優勢
發動機潤滑油	提供抗氧化和防銹保護	提高發動機效率，減少維護頻率
工業齒輪油	降低摩擦系數	提高機械效率，延長齒輪壽命
液壓油	提高液壓系統的響應速度	減少能量損失，增強系統穩定性

表面活性劑

十四烷基伯胺在表面活性劑的制備中也扮演著重要角色。其分子結構使其能夠有效降低液體的表面張力，促進潤濕和分散。

應用領域	功能	優勢
清潔劑	提高清潔效果	增強去污能力，減少使用量
農藥制劑	改善農藥的分散性和均勻性	提高施藥效果，增強作物吸收
紡織助劑	改善纖維的柔軟性和染色性能	提高產品質量，增強市場競爭力

其他應用

除了上述主要應用外，十四烷基伯胺還在其他多個領域中發揮作用，尤其是在制藥和化妝品行業中。

應用領域	功能	優勢
制藥	作為藥物中間體	提高藥物的穩定性和生物利用度
化妝品	提供保濕和滋潤效果	增強產品膚感，提升用戶體驗

通過以上分析，可以看出十四烷基伯胺在多個行業中的多功能性和重要性。無論是在工業制造、潤滑油添加劑、表面活性劑，還是在制藥和化妝品等領域，十四烷基伯胺都以其獨特的優勢為相關產品的性能提升提供了強有力的支持。😊

十四烷基伯胺的生產方法

工業合成路線

十四烷基伯胺（Tetradecylamine）的工業化生產主要依賴于幾種成熟的化學合成方法，其中常用的是 烷基腈還原法 和 烷基鹵化物氨解法。此外，某些特定工藝還可采用 脂肪酸衍生物還原法 或 相轉移催化法 來提高產率和選擇性。

1. 烷基腈還原法

該方法是目前工業上常用的合成十四烷基伯胺的方式。其核心步驟是將十四烷基腈（Tetradecanenitrile）在高溫高壓環境下，以金屬催化劑（如鎳、鈷或雷尼鎳）進行加氫還原，終生成目標產物。

• 反應方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CN} + 2text{H}_2 xrightarrow{text{Ni, Co}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2
  $$

• 特點：

  

• 特點：

  • 反應條件較溫和，適用于大規模工業化生產。
  • 產物純度高，副產物較少。
  • 催化劑回收成本較高，需嚴格控制反應溫度和壓力。

2. 烷基鹵化物氨解法

此方法以十四烷基溴（Tetradecyl bromide）或十四烷基氯（Tetradecyl chloride）為原料，在氨水或液氨體系中進行親核取代反應，生成十四烷基伯胺。

• 反應方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{Br} + text{NH}_3 rightarrow text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{HBr}
  $$

• 特點：

  • 適用于小規?；驅嶒炇抑苽?。
  • 對設備要求較高，需耐受強堿性條件。
  • 產率相對較低，且會產生大量含溴或含氯廢水，環保處理成本較高。

3. 脂肪酸衍生物還原法

此方法通常采用十四烷基酰胺（Tetradecanamide），在強還原劑（如鋰鋁氫 LiAlH?）或催化氫化條件下轉化為伯胺。

• 反應方程式：
  $$
  text{CH}_3(text{CH}2){12}text{CONH}_2 + 4text{H}_2 xrightarrow{text{Ni catalyst}} text{CH}_3(text{CH}2){12}text{NH}_2 + text{H}_2text{O}
  $$

• 特點：

  • 適用于高純度產品的制備。
  • 成本較高，不適用于大規模工業生產。
  • 可用于定制化合成特殊結構的胺類化合物。

工藝優劣勢比較

方法	優點	缺點
烷基腈還原法	產率高，適合大規模生產	催化劑成本高，需要高壓設備
烷基鹵化物氨解法	工藝簡單，適合小規模制備	產生有害鹵化物，環保處理復雜
脂肪酸衍生物還原法	產物純度高，適合特種需求	成本高，不適合工業化連續生產

佳實踐建議

從工業化角度來看，烷基腈還原法 是當前為成熟且主流的生產路線，適用于大規模連續化生產，并能保證較高的產物純度和收率。若企業具備較強的技術能力和環保處理能力，也可考慮優化 烷基鹵化物氨解法 工藝，以降低原材料成本。對于高端化學品市場，則可采用 脂肪酸衍生物還原法 來滿足特定客戶對純度和結構的需求。

十四烷基伯胺的市場概況

國內外市場規模

十四烷基伯胺作為一種重要的有機胺，在全球化工行業中占據一定市場份額。近年來，隨著工業制造、潤滑油添加劑和表面活性劑等行業的快速發展，該化合物的需求穩步增長。根據市場研究報告，2023年全球十四烷基伯胺市場規模約為2.3億美元，預計未來五年將以4.5%左右的復合年增長率持續擴大。中國、美國和歐洲是主要消費市場，其中中國市場占比超過30%，主要得益于國內制造業的擴張和技術升級。

在國內市場，十四烷基伯胺的年產量已超過1萬噸，并且隨著下游應用的拓展，市場需求仍然強勁。國內主要生產企業包括浙江皇馬科技股份有限公司、江蘇南通星辰合成材料有限公司等，它們在市場上占據較大份額。此外，國際化工巨頭如巴斯夫（BASF）、陶氏化學（Dow Chemical）等也在該領域有所布局，推動了全球市場的競爭格局。

主要生產商

在全球范圍內，十四烷基伯胺的主要生產商包括以下幾個知名企業：

企業名稱	總部所在地	生產能力（噸/年）	主要市場
巴斯夫（BASF）	德國	5000+	歐洲、北美、亞洲
陶氏化學（Dow Chemical）	美國	4000+	北美、東南亞
浙江皇馬科技	中國	2000+	中國、東南亞
江蘇南通星辰合成材料有限公司	中國	1500+	中國、中東
Arkema（阿科瑪）	法國	1800+	歐洲、南美

這些企業在技術研發、產品質量和供應鏈管理方面均具有較強實力，使得市場競爭趨于集中，同時也促進了生產工藝的不斷優化和創新。

價格趨勢

近年來，十四烷基伯胺的價格受到原材料成本、供需關系以及環保政策等因素的影響，呈現出一定的波動。根據行業數據，2021年初國內市場價格約為3.8萬元/噸，而到2023年底，由于上游原料價格上漲以及環保限產政策的實施，市場價格上升至4.5萬~5萬元/噸。國際市場價格略高于國內，美國市場平均價格約為6.5萬美元/噸，歐洲市場則維持在6.8萬美元/噸左右。

未來幾年，隨著綠色化工政策的推進以及生物基替代品的發展，十四烷基伯胺的生產成本可能會進一步上升，市場價格仍將保持高位運行。與此同時，部分企業正在探索更具成本效益的生產工藝，以應對市場變化，提高競爭力。

十四烷基伯胺的研究進展與未來發展

當前研究熱點

近年來，科學家們對十四烷基伯胺的研究主要集中在改性優化、新型應用開發以及綠色環保制備技術等方面。一方面，研究人員嘗試通過引入不同的官能團或與其他化合物復配，以提高其表面活性、熱穩定性和溶解性。例如，通過季銨化反應，可將其轉化為陽離子型表面活性劑，從而拓展其在殺菌劑和防腐劑領域的應用。另一方面，隨著納米材料和生物醫藥技術的發展，十四烷基伯胺也被用于納米粒子修飾和靶向給藥系統的研究，以提升其在醫藥和精細化學品中的應用潛力。

此外，科研機構和企業正致力于開發更加環保的合成工藝。傳統的烷基腈還原法雖然高效，但涉及高壓氫化反應，安全性要求較高。為此，一些研究團隊正在探索非貴金屬催化的氫化體系，以降低成本并減少環境污染。同時，也有研究關注利用可再生油脂原料，結合酶催化或生物轉化技術，合成更可持續的十四烷基伯胺衍生品。

未來發展趨勢

展望未來，十四烷基伯胺的發展趨勢將圍繞高性能化、多功能化以及綠色可持續化三大方向展開。首先，在工業應用層面，預計其將在高端潤滑劑、特種涂料和智能表面活性劑等領域得到更廣泛的應用。其次，隨著環境保護法規日益嚴格，低毒、可降解的十四烷基伯胺衍生物將成為研究重點，以減少對生態環境的影響。后，借助人工智能和大數據分析，未來的工藝優化和配方設計將更加精準，有望推動該化合物在更多新興領域的突破性應用。

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